Disacáridos de interés biológico
la maltosa o azúcar de malta es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico producido entre el oxigeno del primer carbón anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbón de la otra. Por ello este compuesto también se llama alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente.
La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor, da la reacción de Maillard y la reacción de Benedict.A la maltosa se le llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11.

La isomaltosa es un azúcar doble (disacárido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posición alfa de una glucosa y del carbono 6 de la otra glucosa. Por ello este compuesto también se llama alfa-D- glucopiranosil(1-6)alfa-D- glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La isomaltosa aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y Glucógeno. Su fórmula es C12H22O11.
La terminacion OSA en el ultimo monosacarido de la formula semidesarrollada se da porque tiene un grupo oxidrilo libre, en otras palabras reduce el reactivo de Fehling; y por deduccion la terminacion OSIDO se da cuando no tiene un grupo oxidrilo libre, es decir no reduce el licor de fehling.

La celobiosa es un azúcar doble (disacárido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posición beta de una glucosa y del carbono 4 de la otra glucosa. Por ello este compuesto también se llama beta glucopiranosil(1-4) beta glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La celobiosa aparece en la hidrólisis de la celulosa. Su fórmula es C12H22O11.

La lactosa (beta-D-galactopiranosil-D-glucopiranosa) es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Concretamente intervienen una ß-galactopiranosa y una ß-glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente. Al formarse el enlace entre los dos monosacáridos se desprende una molécula de agua. Además, este compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por lo que da la reacción de Benedict.
A la lactosa se la llama también azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de los mamíferos en una proporción del 4 al 5%. La leche de camella, por ejemplo, es rica en lactosa. En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta absorción de la lactosa. Cuando el organismo no es capaz de asimilar correctamente la lactosa aparecen diversas molestias cuyo origen se denomina intolerancia a la lactosa.
Cristaliza con una molécula de agua de hidratación, con lo que su fórmula es: C12H22O11•H2O, luego se la puede también llamar lactosa monohidrato. La masa molar de la lactosa monohidrato es 360.32 g/mol. La masa molar de la lactosa anhidra es 342.30 g/mol

La sacarosa o azúcar común es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Su nombre químico es:
alfa-D-glucopiranosil(1->2)-beta-D-fructofuranósido.
Su fórmula química es:(C12H22O11)
Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens.
El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.
Sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. Contiene 2 átomos de carbono anomérico libre, puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.
Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1à 2)Fru o como Fru(b 2à 1)Glc. La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en muchas plantas constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.
Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, que produce luz mediante una acción mecánica.
El enlace que une los dos monosacáridos es de tipo O-glucosídico. Además, dicho enlace es dicarbonílico ya que son los dos carbonos reductores de ambos monosacáridos los que forman el enlace. alfa(1-2) de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa
La enzima encargada de hidrolizar este enlace es la sacarasa, también conocida como invertasa ya que la sacarosas es llamada también azúcar invertido.
a sacarosa es el edulcorante más utilizado en el mundo industrializado, aunque ha sido en parte reemplazada en la preparación industrial de alimentos por otros endulzantes tales como jarabes de glucosa, o por combinaciones de ingredientes funcionales y endulzantes de alta intensidad.
Generalmente se extrae de la caña de azúcar, de la remolacha o del maíz y entonces es purificada y cristalizada. Otras fuentes comerciales (menores) son el sorgo dulce y el jarabe de arce.
La extensa utilización de la sacarosa se debe a su poder endulzante y sus propiedades funcionales como consistencia; por tal motivo es importante para la estructura de muchos alimentos incluyendo panecillos y galletas, nieve y sorbetes, además es auxiliar en la conservación de alimentos; así que es común en mucha de la llamada comida basura.
Polisacáridos
El almidón es un polisacárido de reserva alimenticia predominante en las plantas, constituido por amilosa y amilopectina. Proporciona el 70-80% de las calorías consumidas por los humanos de todo el mundo. Tanto el almidón como los productos de la hidrólisis del almidón constituyen la mayor parte de los carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Del mismo modo, la cantidad de almidón utilizado en la preparación de productos alimenticios, sin contar el que se encuentra presente en las harinas usadas para hacer pan y otros productos de panadería.
Los almidones comerciales se obtienen de las semillas de cereales, particularmente de maíz (Zea mays), trigo (Triticum spp.), varios tipos de arroz (Oryza sativa), y de algunas raíces y tubérculos, particularmente de patata (Solanum tuberosum), batata (Ipomoea batatas) y mandioca (Manihot esculenta). Tanto los almidones como los almidones modificados tienen un número enorme de posibles aplicaciones en los alimentos, que incluyen las siguientes: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de películas, estabilizante de espumas, agente anti-envejecimiento de pan, gelificante, glaseante, humectante, estabilizante, texturizante y espesante.
El almidón se diferencia de todos los demás carbohidratos en que, en la naturaleza se presenta como complejas partículas discretas (gránulos). Los gránulos de almidón son relativamente densos, insolubles y se hidratan muy mal en agua fría. Pueden ser dispersados en agua, dando lugar a la formación de suspensiones de baja viscosidad que pueden ser fácilmente mezcladas y bombeadas, incluso a concentraciones mayores del 35%.


Panqueque de "sago" con almidón de maíz.
El trigo, el centeno (Secale cereale) y la cebada (Hordeum vulgare) tienen dos tipos de granos de almidón: los grandes lenticulares y los pequeños esféricos. En la cebada, los granos lenticulares se forman durante los primeros 15 días después de la polinización. Los pequeños gránulos, representando un total de 88% del número de granos, aparecen a los 18-30 días posteriores a la polinización.
Los almidones de los cereales contienen pequeñas cantidades de grasas. Los lípidos asociados al almidón son, generalmente, lípidos polares, que necesitan disolventes polares tales como metanol-agua, para su extracción. Generalmente el nivel de lípidos en el almidón cereal, está entre 0.5 y 1%. Los almidones no cereales no contienen esencialmente lípidos.
Químicamente es una mezcla de dos polisacáridos muy similares, la amilosa y la amilopectina; contienen regiones cristalinas y no cristalinas en capas alternadas. Puesto que la cristalinidad es producida por el ordenamiento de las cadenas de amilopectina, los gránulos de almidón céreo tienen parecido grado de cristalinidad que los almidones normales. La disposición radial y ordenada de las moléculas de almidón en un gránulo resulta evidente al observar la cruz de polarización (cruz blanca sobre un fondo negro) en un microscopio de polarización cuando se colocan los polarizadores a 90° entre sí. El centro de la cruz corresponde con el hilum, el centro de crecimiento de gránulo.
La amilosa es el producto de la condensación de D-glucopiranosas por medio de enlaces glucosídicos a(1,4), que establece largas cadenas lineales con 200-2500 unidades y pesos moleculares hasta de un millón; es decir, la amilosa es una a-D-(1,4)-glucana cuya unidad repetitiva es la a-maltosa. Tiene la facilidad de adquirir una conformación tridimensional helicoidal, en la que cada vuelta de hélice consta de seis moléculas de glucosa. El interior de la hélice contiene sólo átomos de hidrógeno, y es por tanto lipofílico, mientras que los grupos hidroxilo están situados en el exterior de la hélice. La mayoría de los almidones contienen alrededor del 25% de amilosa. Los dos almidones de maíz comúnmente conocidos como ricos en amilosa que existen comercialmente poseen contenidos aparentes de masa alrededor del 52% y del 70-75%.
La amilopectina se diferencia de la amilosa en que contiene ramificaciones que le dan una forma molecular a la de un árbol; las ramas están unidas al tronco central (semejante a la amilosa) por enlaces a-D-(1,6), localizadas cada 15-25 unidades lineales de glucosa. Su peso molecular es muy alto ya que algunas fracciones llegan a alcanzar hasta 200 millones de daltones. La amilopectina constituye alrededor del 75% de los almidones más comunes. Algunos almidones están constituidos exclusivamente por amilopectina y son conocidos como céreos. La amilopectina de papa es la única que posee en su molécula grupos éster fosfato, unidos más frecuentemente en una posición O-6, mientras que el tercio restante lo hace en posición O-3.

Glucógeno
El glucógeno es un polisacárido de reserva energética de los animales, formado por cadenas ramificadas de glucosa; es soluble en agua, en la que forma dispersiones coloidales. Abunda en el hígado y en el músculo.
Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón, aunque mucho más ramificada que ésta. Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-glucosídico, tal y como sucede en la amilopectina.
Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000 moléculas de glucosa.
La importancia de que el glucógeno sea una molécula tan ramificada es debido a que:
1. La ramificación aumenta su solubilidad.
2. La ramificación permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores que van a ser los lugares de unión de las enzimas glucógeno fosforilasa y glucógeno sintetasa, es decir, las ramificaciones facilitan tanto la velocidad de síntesis como la de degradación del glucógeno.
El glucógeno es el polisacárido de reserva energética en los animales que se almacena en el hígado (10% de la masa hepática) y en los músculos (1% de la masa muscular) de los vertebrados. Además, pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en ciertas células gliales del cerebro.
Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno, se reducen al máximo los cambios de presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de la célula como en el medio extracelular.
Cuando el organismo o la célula requieren de un aporte energético de emergencia, como en los casos de tensión o alerta, el glucógeno se degrada nuevamente a glucosa, que queda disponible para el metabolismo energético.
En el hígado la conversión de glucosa almacenada en forma de glucógeno a glucosa libre en sangre, está regulada por la hormona glucagón y adrenalina. El glucógeno hepático es la principal fuente de glucosa sanguínea, sobre todo entre comidas. El glucógeno contenido en los músculos es para abastecer de energía el proceso de contracción muscular.
El glucógeno se almacena dentro de vacuolas en el citoplasma de las células que lo utilizan para la glucólisis. Estas vacuolas contienen las enzimas necesarias para la hidrólisis de glucógeno a glucosa.

celulosa
La celulosa es un polisacárido compuesto exclusivamente de moléculas de glucosa; es pues un homopolisacárido (compuesto por un solo tipo de monosacárido); es rígido, insoluble en agua, y contiene desde varios cientos hasta varios miles de unidades de β-glucosa. La celulosa es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre.

La celulosa es un polisacárido estructural en las plantas ya que forma parte de los tejidos de sostén. La pared de una célula vegetal joven contiene aproximadamente un 40% de celulosa; la madera un 50 %, mientras que el ejemplo más puro de celulosa es el algodón con un porcentaje mayor al 90%.
A pesar de que está formada por glucosas, los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía, ya que no cuentan con la enzima necesaria para romper los enlaces β-1,4-glucosídicos, es decir, no es digerible por los animales; sin embargo, es importante incluirla en la dieta humana (fibra dietética) porque al mezclarse con las heces, facilita la digestión y defecación, así como previene los malos gases.
En el intestino de los rumiantes, de otros herbívoros y de termitas, existen microorganismos, muchos metanógenos, que poseen una enzima llamada celulasa que rompe el enlace β-1,4-glucosídico y al hidrolizarse la molécula de celulosa quedan disponibles las glucosas como fuente de energía.
Hay microorganismos (bacterias y hongos) que viven libres y también son capaces de hidrolizar la celulosa. Tienen una gran importancia ecológica, pues reciclan materiales celulósicos como papel, cartón y madera. De entre ellos, es de destacar el hongo Trichoderma reesei, capaz de producir cuatro tipos de celulasas: las 1,4-β-D-glucancelobiohirolasas CBH i y CBH II y las endo-1,4-β-D-glucanasa EG I y EG II. Mediante técnicas biotecnológicas se producen esas enzimas que pueden usarse en el reciclado de papel, disminuyendo el coste económico y la contaminación.



La quitina es uno de los componentes principales de las paredes celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos (arácnidos, crustáceos, insectos) y algunos otros animales (quetas de anélidos, perisarco de cnidarios). La primera persona que consiguió describir correctamente su estructura química fue Albert Hofmann.
La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Éstas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa. Así, puede pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento de los enlaces de hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material una mayor resistencia.
Es el segundo polímero natural más abundante después de la celulosa. Es usada como agente floculante para tratamiento de agua, como agente para curar heridas, como espesante y estabilizador en alimentos y medicamentos, como resina de intercambio iónico. Es altamente insoluble en agua y en solventes orgánicos debido a los enlaces de hidrógeno que presenta la molécula. La quitina se vuelve soluble en ácidos inorgánicos diluidos cuando pierde el acetilo del grupo acetilamino, convirtiéndose en quitosana.
Contrario a lo que generalmente se piensa, la quitina no forma parte de las conchas de los moluscos gasterópodos. Éstas están formadas por una combinación de nácar, conquiolina, aragonito y carbonato de calcio.
El término quitina deriva de la palabra griega chiton χιτών, que significa túnica, haciendo referencia a su dureza.

Las pectinas son una mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados. Constituyen el 30% del peso seco de la pared celular primaria de células vegetales. En presencia de aguas forman geles. Determinan la porosidad de la pared, y por tanto el grado de disponibilidad de los sustratos de las enzimas implicadas en las modificaciones de la misma. Las pectinas también proporcionan superficies cargadas que regulan el pH y el balance iónico. Las pectinas tienen tres dominios principales: homogalacturonanos, ramnogalacturonano I y ramnogalacturonano II.

La pectina se ha venido utilizando como absorbente intestinal desde hace muchos años. Además, se le han atribuido ciertos efectos beneficiosos para la prevención del cáncer, sobre todo colorrectal. Recientemente un equipo de investigadores halló en estudios de laboratorio que ciertos componentes de la pectina se unen y, quizás, inhiben una proteína que facilitaría la diseminación del cáncer en el organismo. Al parecer, ciertos azúcares en la pectina se unen a la galectina 3, una proteína sobre la superficie de las células tumorales que favorece el crecimiento celular y se disemina en el organismo.[1]
Esa unión, a la vez, permitiría que la pectina inhiba la galectina-3 y, por lo tanto, retrase o incluso revierta la diseminación de las células tumorales.

Agar-agar o agar es una sustancia gelatinosa derivada de algas marinas.
El medio de cultivo es un polisacárido sin ramificaciones obtenido de la pared celular de varias especies de algas rojas de los géneros Gelidium, Euchema y Gracilaria entre otros actuando como pigmento que da un color característico a cada una. La palabra agar viene del malayo agar-agar, que significa jalea.
Químicamente el agar es un polímero de subunidades de galactosa; en realidad es una mezcla heterogénea de dos clases de polisacáridos: agaropectina y agarosa.[1] Aunque ambas clases de polisacáridos comparten el mismo esqueleto de galactosa, la agaropectina está modificada con grupos ácidos, tales como sulfato y piruvato. Los polisacáridos de agar sirven como la estructura primaria de la pared celular de las algas. Disuelto en agua caliente y enfriado se vuelve gelatinoso. Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología, otros usos son como laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres y como agente aclarador de la cerveza.
También es conocido por los siguientes nombres: gelosa, gelosina, gelatina vegetal, gelatina china, gelatina japonesa, cola de pescado japonesa, etc.
que se utiliza en la mayoría de los medios de cultivo ya que además no tiene valor nutritivo para los microorganismos. El agar nutritivo es usado como medio de cultivo para el crecimiento de bacterias y hongos, pero no para virus (aunque los virus bacteriófagos crecen frecuentemente en bacterias cultivadas en agar).
Esta alga tiene su origen en los mares del sur de África. Es incoloro, insípido y absorbe agua en cantidades de 200 y 300 veces su peso, formando una gelatina. También hay un producto comercial denominado "agar-agar". Se utiliza entre otras cosas como estabilizador de algunos alimentos y comestibles y para la realización de gelatinas.
Su poder gelificante es su gran baza pues, con muy poco polvo de gelatina en una proporción de agua abundante, da lugar a una gelatina muy dura y compacta; en caliente gelifica, a diferencia de la gelatina de colas de pescado que tiene que estar completamente fría para que cuaje.
También cabe destacar que gelifica zumos de frutas exóticas (como la piña) y que la gelatina normal no puede gelificar por la acidez de éstos zumos.
Por otra parte también se puede utilizar en la fabricacion de gomitas.
No hace efecto para gelatinizar en contacto con productos grasos, como caldos sin desgrasar o productos aceitosos.
Para hacer gelatinas rígidas se deben de añadir a caldos hirviendo 16 gramos por litro, y para gelatinas más blandas para base de platos añadir 6 gramos y 5 hojas de cola de pescado por litro; tiene que cocer bien para que no aparezca el agar-agar en forma de puntos.



Glúcidos asociados a otras moléculas

Heterósidos
Los heterósidos son el resultado de la condensación de una o varias osas (azúcares simples), con una estructura no glucídica llamada genina o aglicona.
Los enlaces osa-genina pueden ser cuatro:
• 0-heterósido: R-OH–HO-osa.
• S-heterósido: R-SH–HO-osa.
• N-heterósido: R-NH–HO-osa.
• C-heterósido: R-CH–HO-osa.
Como se nombran los heterosidos
Se usa la expresión heterósido o glicósido para todos en general, reservando la designación de “glucósidos” para los heterósidos en que la osa es la glucosa, y se denomina ramnósidos a aquellos en que la osa es la ramnosa y así sucesivamente.
Como se descomponen los heterósidos:
Los heterósidos se descomponen por hidrólisis, es decir por medio de un ácido o por la acción de enzimas.
La parte glucídica de los heterósidos es muy diversa y juega su rol a nivel de la actividad farmacológica, ya que cambia la solubilidad y la absorción digestiva.
La solubilidad de los heterósidos es muy variable, pero la mayoría, son solubles en agua y soluciones hidroalcohólicas y otros en acetona, acetato de etilo y cloroformo, pero insolubles en éter. Las geninas son insolubles en agua.
Por lo general la extracción de se hace con agua y/o alcoholes.
Su acción farmacológica es muy diversa y bastante definida, sin embargo hay que resaltar que aunque la acción farmacológica concreta se debe a la genina, la parte glucídica es fundamental para su acción ya que incide en la solubilidad y absorción del heterósido.
Los heterósidos se pueden clasificar de la siguiente forma:
• Heterosidos fenolicos monociclicos
• heterosidos cumarinicos
• heterosidos flavonicos
• heterosidos antocianicos
• taninos
• heterosidos antraquinonicos
• saponosidos
• heterosidos cardiotonicos
• heterosidos azufrados
• heterosidos cianogeneticos
No obstante, las geninas de los seis primeros grupos también pueden encontrarse en las plantas en forma libre.